📘 Fiche de cours
L'essentiel du cours
- Alcools ($R-OH$) : Classés en primaires, secondaires et tertiaires. Caractérisés par la liaison $C-O$ polarisée.
- Éthers ($R-O-R'$) : Peu réactifs, souvent utilisés comme solvants.
- Époxydes : Cycles à 3 chaînons très réactifs à cause de la tension de cycle.
- Réactivité des alcools :
- Substitution : $R-OH + HX \rightarrow R-X + H_2O$.
- Déshydratation : $R-CH_2-CH_2-OH \xrightarrow{H_2SO_4, \Delta} R-CH=CH_2 + H_2O$.
- Ouverture des époxydes : En milieu acide, l'attaque nucléophile se fait sur le carbone le plus substitué. En milieu basique, sur le moins substitué.
Méthodes à maîtriser
- Nomenclature IUPAC : Choisir la chaîne la plus longue contenant le groupe $-OH$.
- Prévision du produit de déshydratation : Appliquer la règle de Zaitsev (le produit le plus substitué est majoritaire).
- Mécanisme d'ouverture d'époxyde : Identifier si le milieu est acide (contrôle électronique) ou basique (contrôle stérique).
Exemples corrigés
- Déshydratation : Le propan-2-ol donne du propène par élimination d'eau en présence d'acide sulfurique à chaud.
- Ouverture d'époxyde : L'époxypropane avec $CH_3OH/H^+$ donne le 1-méthoxypropan-2-ol.
Erreurs fréquentes
- Confondre l'acidité des alcools avec celle des acides carboxyliques.
- Oublier la règle de Zaitsev lors des éliminations.
- Négliger la tension de cycle dans la réactivité des époxydes.