📘 Fiche de cours
L'essentiel du cours
La réactivité organique repose sur le mouvement des électrons, représenté par des flèches courbes partant d'un doublet (ou liaison) vers un site accepteur.
- Types de ruptures :
- Hétérolytique : $A-B \rightarrow A^+ + :B^-$ (formation d'ions).
- Homolytique : $A-B \rightarrow A^\bullet + B^\bullet$ (formation de radicaux).
- Effets électroniques :
- Effet inductif ($I$) : dû à la différence d'électronégativité. $I < 0$ (attracteur) ou $I > 0$ (donneur).
- Effet mésomère ($M$) : dû à la délocalisation des électrons $\pi$ ou doublets libres. $M < 0$ (attracteur) ou $M > 0$ (donneur).
- Intermédiaires réactionnels : Carbocations ($C^+$), Carbanions ($C^-$) et radicaux libres. La stabilité des carbocations suit l'ordre : tertiaire > secondaire > primaire.
Méthodes à maîtriser
- Tracer correctement les flèches courbes : toujours du riche en électrons (nucléophile) vers le pauvre (électrophile).
- Analyser la stabilité d'un intermédiaire : regarder les effets inductifs et mésomères qui stabilisent la charge.
- Identifier le site réactif : repérer les zones de forte densité électronique ($\delta^-$) et de faible densité ($\delta^+$).
Exemples corrigés
- Attaque nucléophile : L'ion hydroxyde $HO^-$ attaque le carbone électrophile d'un halogénure d'alkyle. Flèche de la paire libre du $O$ vers le $C$.
- Effet mésomère : Dans le propanal, le groupement carbonyle $C=O$ est polarisé, le $O$ est $\delta^-$ et le $C$ est $\delta^+$.
Erreurs fréquentes
- Inverser le sens de la flèche courbe (partir de l'électrophile vers le nucléophile).
- Oublier de respecter la règle de l'octet pour le carbone (jamais plus de 4 liaisons).
- Négliger l'effet mésomère au profit de l'effet inductif alors que le mésomère est souvent prédominant.