Stéréochimie

Pour savoir si une molécule est chirale :

1. Cherche d'abord s'il y a un carbone asymétrique ($C^*$), c'est-à-dire un carbone lié à 4 groupes différents.
2. S'il n'y a qu'un seul $C^*$, la molécule est toujours chirale.
3. S'il y a plusieurs $C^*$, vérifie s'il existe un plan de symétrie au milieu de la molécule. S'il y a un plan, elle est achirale (on l'appelle forme méso).
4. Si tu peux dessiner son image dans un miroir et qu'elle n'est pas superposable à l'originale, elle est chirale.

💡 À retenir : 1 $C^$ = Chirale. Plusieurs $C^$ = Vérifier la symétrie.

C'est une question de relation géométrique :

1. Énantiomères : C'est comme ta main droite et ta main gauche. Elles sont images l'une de l'autre dans un miroir, mais tu ne peux pas les superposer.
2. Diastéréoisomères : Ce sont des molécules qui ont la même formule mais qui ne sont pas des images dans un miroir. Par exemple, les isomères Z et E, ou des molécules avec deux $C^*$ où un seul a changé de configuration (ex: (R,R) et (R,S)).

💡 À retenir : Énantiomères = Miroir. Diastéréoisomères = Pas miroir.

Il faut suivre ces étapes dans l'ordre :

1. Regarde l'atome directement lié au $C^*$. Celui qui a le plus grand numéro atomique $Z$ est le n°1 ($I > Br > Cl > S > F > O > N > C > H$).
2. Si c'est le même atome (souvent deux Carbones), regarde les atomes branchés sur eux au rang suivant.
3. Compare les atomes un par un par ordre décroissant de $Z$ jusqu'à trouver une différence.
4. Attention : une double liaison $C=O$ compte comme si le Carbone était lié à deux Oxygènes.

💡 À retenir : On compare les $Z$ couche par couche, pas la masse totale.

1. Cram : C'est une vue de 3/4. On utilise des traits pleins (dans le plan), des triangles pleins (vers l'avant) et des hachures (vers l'arrière). Elle montre bien la chiralité.
2. Newman : C'est une vue de face, selon l'axe d'une liaison $C-C$. Le carbone de devant est un point, celui de derrière un cercle. Elle sert surtout à étudier la stabilité des conformations.

💡 À retenir : Cram pour la configuration (R/S), Newman pour la stabilité (rotation).

Un composé méso est une molécule qui possède des carbones asymétriques mais qui est pourtant achirale (elle ne dévie pas la lumière). Cela arrive quand la molécule possède un plan de symétrie interne qui compense l'effet des $C^*$. Par exemple, le (2R, 3S)-tartrique est identique au (2S, 3R)-tartrique : c'est la forme méso.

💡 À retenir : Méso = $C^*$ présents + Plan de symétrie = Achirale.

1. Coupe la double liaison $C=C$ virtuellement en deux.
2. Sur le premier carbone, classe les deux groupes par priorité CIP (1 et 2).
3. Fais la même chose sur le deuxième carbone (1' et 2').
4. Si les deux prioritaires (1 et 1') sont du même côté de l'axe de la double liaison, c'est Z (Zusammen = ensemble).
5. S'ils sont de côtés opposés, c'est E (Entgegen = opposé).

💡 À retenir : Z = "Zame" (Same side), E = "Écartés".

Oui, presque toutes ! Ils ont la même température de fusion, d'ébullition, la même densité et la même solubilité dans les solvants classiques. La seule différence physique est leur pouvoir rotatoire : ils dévient la lumière polarisée du même angle, mais dans des sens opposés (+ ou -). Ils réagissent aussi différemment avec d'autres molécules chirales (comme les enzymes).

💡 À retenir : Propriétés identiques sauf la rotation de la lumière et la réactivité biologique.

C'est un mélange équimolaire (50/50) de deux énantiomères (R et S). Comme l'un dévie la lumière à droite et l'autre à gauche avec la même force, l'effet s'annule. Le mélange racémique est donc optiquement inactif (pouvoir rotatoire nul).

💡 À retenir : Racémique = 50% R + 50% S = Pas de rotation de la lumière.

1. On place la chaîne carbonée la plus longue sur la verticale.
2. Le carbone le plus oxydé (ex: $-COOH$ ou $-CHO$) doit être en haut.
3. On regarde la molécule de telle sorte que les liaisons verticales partent vers l'arrière et les horizontales vers l'avant.
4. On projette tout sur le plan.

💡 À retenir : Vertical = Arrière, Horizontal = Avant.

Dans la forme éclipsée, les atomes ou groupements portés par les deux carbones sont les uns derrière les autres. Cela crée une répulsion électronique entre les nuages d'électrons des liaisons et un encombrement stérique. Dans la forme décalée, ils sont au plus loin les uns des autres, ce qui minimise l'énergie de la molécule.

💡 À retenir : Décalée = Moins de répulsion = Plus stable.

Non. Pour changer la configuration (passer de R à S), il faut obligatoirement rompre deux liaisons et les inverser. Si on peut passer de l'un à l'autre juste en tournant la molécule ou une liaison, alors ce ne sont pas des énantiomères mais des conformations de la même molécule.

💡 À retenir : Configuration = Fixe (besoin de casser). Conformation = Mobile (rotation).

Non. Pour avoir l'isomérie Z/E, il faut que chaque carbone de la double liaison soit lié à deux groupes différents. Si l'un des carbones porte deux groupes identiques (par exemple deux Hydrogènes $-CH=CH_2$), alors il n'y a pas d'isomérie Z/E.

💡 À retenir : $A-C(B)=C(D)-E$ avec $A \neq B$ et $D \neq E$.